Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
1. 1а. Словарь химика-органика
Loading...
From the course by Novosibirsk State University
Органическая химия
18 ratings
From the lesson
Введение в органическую химию
В этом модуле мы начинаем первое знакомство с органической химией: узнаем основные вехи развития этой науки, понятия, принципы построения органических молекул. В конце модуля вас ждёт краткий обзор физико-химических методов установления строения органических молекул.
Meet the Instructors
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[МУЗЫКА]
[МУЗЫКА] На прошлой лекции,
мы начали путешествие в мир органической химии.
Но прежде чем двигаться дальше, давайте вооружимся некоторыми определениями,
некоторыми понятиями, которые мы будем использовать в рамках нашего курса.
Итак, начнем.
Начнем с активных частиц в органической химии.
Всего возможно три основных активных частицы.
Начнем со свободных радикалов.
Что это такое?
Свободные радикалы — это электрически нейтральная, то есть незаряженная частица,
которая несет на валентном уровне один неспаренный электрон,
и причем этот электрон чаще всего образуется в результате гомолитического,
то есть равноценного, симметричного распада расщепления ковалентной связи.
Например, если у нас есть молекула вида A--B, естественно химическая связь —
это два электрона, при определенных обстоятельствах, каждая из частиц,
частица A и частица B, может утащить с собой по одному электрону.
То есть мы получаем образование двух свободных радикалов.
В целом, свободные радикалы — это химические активные частицы,
то есть они очень быстро реагируют с тем, что им попадется на их пути.
Время жизни свободного радикала, как правило, чрезвычайно мало.
Это доли и доли секунд, и даже милли- и микросекунд.
Но в некоторых случаях свободные радикалы удается зафиксировать,
и известны классы стабильных органических радикалов.
Далее, следующая активная частица — это карбокатионы и карбоанионы.
Судя по названию — карбо-, то есть участие атома углерода,
ну а катион и анион — это понятие вам уже знакомо.
То есть положительно либо отрицательно заряженная частица.
То есть в этом случае у нас атом углерода несет либо положительный либо
отрицательный заряд.
Карбокатионы и карбоанионы образуются в результате гетеролитического,
то есть несимметричного разрыва связей между двумя частицами.
То есть, опять же, если молекула вида A--B разрывается так,
что частица B забирает оба электрона из бывшей химической связи,
то на этой частице, на B, образуется анион.
Если это атом углерода несет на себе эту пару электронов,
то мы говорим о карбоанионе.
Соответственно частица A остается без одного электрона,
соответственно, формально образует положительно заряженную частицу.
Мы получаем карбокатион.
Катионы и анионы также реакционноспособны,
и они сразу же вступают в различные химические превращения.
Большинство промежуточных частиц, как радикалы, так катионы,
так и анионы — это промежуточные частицы, но роль их огромна.
Собственно, они и обеспечивают нам превращение какой-то одной
молекулы в какую-то другую, то есть реагенты превращаются в продукты.
Также в органической химии используется понятие атакующих частиц.
Что это такое?
Атакующие частицы — это частицы, которые начинают химическую реакцию,
и это могут быть как радикалы, так нуклеофилы и электрофилы.
Ну тут, в общем, как в жизни — любая битва начинается с первой атаки.
Так и здесь.
В зависимости от того, какой заряд у нас на частице,
получаем различную атакующую частицу.
Если это минус,
если она отрицательно заряженная или несет на себе неподеленную электронную пару,
мы говорим о нуклеофиле, то есть дословно — «любящий ядро».
Если у нас недостаток электронной плотности, то есть мы имеем дело с
катионом, то мы имеем дело с электрофилом, то есть «любящий электроны»,
то есть желающий получить себе дополнительный электрон.
Ну, а радикал не имеет специального названия, но, естественно,
он тоже может быть атакующей частицей.
Итак, нуклеофил — это частица,
имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне,
и за счет этого нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Вспомним физическую химию и неорганическую химию,
механизм образования донорно-акцепторный, то нуклеофил можно считать донором.
В противоположность, электрофил — это частица, которая имеет на
внешнем уровне свободную орбиталь, то есть, опять же, говоря терминами
донорно-акцепторной химической связи, электрофильная частица — это акцептор,
и при взаимодействии с нуклеофилом образуется новая ковалентная связь.
По атакующим частицам, по типу атакующей частицы,
часто называют механизмы органической реакции.
Что это такое?
Механизм реакции — это последовательность элементарных стадий,
то есть какого-либо взаимодействия между двумя частицами,
и эта последовательность объясняет превращение реагентов в продукты.
Знание механизмов и понимание механизмов органических реакций — это основа
органической химии.
То есть вам не нужно заучивать абсолютно все реакции органических соединений,
а тем более их превращений, известны многие миллионы,
и все выучить, конечно же, невозможно.
Число механизмов ограничено.
Соответственно, если мы знаем принципы превращения вещества,
то мы в общем-то знаем всю органическую химию.
Далее. Все атомы, которые находятся в молекуле,
конечно же, связаны друг с другом, и конечно же они влияют друг на друга.
И в основном это влияние передается, или реализуется через химические связи,
которые, еще раз повторю, в органических молекулах в основном ковалентные.
Так вот, эти влияния через связи принято называть электронными эффектами.
Электронный эффект — это смещение электронной плотности внутри молекулы под
влиянием заместителей.
Причем, если у нас ковалентная связь полярная,
то есть разная электроотрицательность между частицами, то реализуется
небольшое смещение электронной плотности в ту либо иную сторону.
То есть мы не можем говорить о полном перемещении электрона,
то есть образовании заряда + или −, а о частичном.
И вот это частичное смещение принято обозначать буквой δ.
И более электроотрицательный атом несет на себе δ− заряд,
то есть небольшую избыточную электронную плотность, а то, что связано,
то есть более электроположительный атом,
обозначается (вот его величина заряда) как некая δ+.
Ну тут как в математике, δ — это маленькое превращение.
Электронная плотность может смещаться двумя разными способами.
Если смещение плотности происходит по обычной σ-связи,
то такое смещение называют индуктивным эффектом,
обозначается большой латинской буквой I.
Индуктивный эффект передается по связям, он очень быстро затухает,
то есть через две, а тем более три и более связи,
мы уже не чувствуем индуктивного влияния, так вот он может быть как положительным,
то есть если наш заместитель отдает электронную плотность,
например, CH3-группа, так может быть и отрицательным.
Это атомы, например, галогена, атомы кислорода.
Они более электроотрицательные, чем атомы углерода,
и стаскивают к себе электронную плотность.
Также, электронная плотность может передаваться по π-связям,
то есть через пространство.
Что такое π-связь, вы, конечно же, помните из курса физической химии.Так вот,
смещение электронной плотности по π-связям называют мезомерным эффектом.
Еще раз: мезомерный эффект — это смещение электронной плотности по π-связям.
Абсолютно аналогичным образом он может быть как положительным,
так и отрицательным.
То есть частица может отдавать нам электронную плотность, либо принимать ее.
То есть быть, соответственно донором или акцептором.
Ну а в следующей лекции мы с вами рассмотрим строение органических молекул,
то есть как атомы собираются в органические молекулы.
Explore our Catalog
Join for free and get personalized recommendations, updates and offers.
Coursera provides universal access to the world’s best education,
partnering with top universities and organizations to offer courses online.
© 2018 Coursera Inc. All rights reserved.
