Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
3. 3. Металлоорганические соединения
Loading...
From the course by Novosibirsk State University
Органическая химия
21 ratings
From the lesson
Молекулы с простыми заместителями
В этом модуле вы научитесь правильно составлять названия молекул, которые содержат простую функциональную группу (атом галогена, гидроксильную группу, амино группу), узнаете их химические свойства и методы получения.
Meet the Instructors
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[МУЗЫКА]
[МУЗЫКА]
[МУЗЫКА] На
прошлой лекции мы рассмотрели некоторые химические свойства галогеналканов.
Продолжим.
Одним из интересных химических свойств является способность
галогеналканов к образованию металлоорганических соединений.
Что это такое?
В органической химии металлоорганическими соединениями принято называть молекулы,
в которых присутствует связь между атомом углерода и атомом металла.
Одним из первых подобное превращение — образование металлоорганических
соединений, осуществил французский химик Франсуа Огюст Виктор Гриньяр.
В начале XX века он изучал поведение галогеналканов с
металлическим магнием с образованием магнийорганических соединений,
за что в 1912 году был удостоен Нобелевской премии.
Реактивы Гриньяра получают в безводных,
то есть абсолютных растворителях, например, диэтиловом эфире,
либо тетрагидрофуране, прикапывая галогеналкан к магниевой стружке.
Наиболее охотно в эту реакцию вступают йод- и бромпроизводные, хлорпроизводные
реагируют чуть помедленнее, фторалканы в это превращение не вступают совсем.
Далее были продолжены, естественно,
изучения такого типа соединений, что повлекло к образованию
реактивов Нормана — это винилмагний галогенидов, реактивов Йоцича,
то есть молекул с участием sp-гибридного атома углерода и так далее.
А что же будет,
если в молекуле галогеналкана присутствует две молекулы галогена?
Возможны два варианта развития событий.
Если атомы галогена находятся далеко друг от друга,
мы получаем бис-металлоорганическое соединение.
Ежели атомы галогена находятся близко, то основным превращением является
реакция дегалогенирования, приводящая к образованию соответствующего алкана.
По своей природе магнеорганическое соединение является
очень сильным основанием, а также достаточно сильным нуклеофилом.
Причем полярность связи углерод-магний такова, что менее
электроотрицательный атом магния получает частично положительный заряд, более
электроотрицательный атом углерода несет на себе избыточную электронную плотность.
В следствие этого реактивы Гриньяра очень охотно вступают в реакции нейтрализации
с любым источником катионов водорода — с водой, с кислотами, спиртами и так далее,
а также в качестве нуклеофила он очень легко взаимодействует с галогеналканами,
что является причиной побочного процесса при синтезе реактивов Гриньяра.
В случае избытка галогеналканов у нас неизбежно получаются насыщенные
углеводороды, что следует учитывать при планировании химического эксперимента.
Наиболее популярным применением реактива Гриньяра являются реакции с
карбонильными соединениями.
В случае альдегидов либо кетонов мы легко можем получить
соответствующие спирты, как первичные, так вторичные либо третичные.
Если в качестве партнера для реактива Гриньяра выступает
производный карбоновой кислоты сложный эфир,
в этом случае реакция приводит к образованию третичного спирта.
В случае использования самой карбоновой кислоты превращение
останавливается на стадии образования карбонильного соединения.
Неорганические молекулы также не остаются равнодушными к реактивам Гриньяра,
например, диоксид углерода — всем известный углекислый газ — проявляет
электрофильные свойства при взаимодействии с реактивом Гриньяра.
В этом случае мы получаем карбоновую кислоту.
Это превращение является чрезвычайно удобным для использования в
органическом синтезе.
В лаборатории мы очень легко можем добавить один углеродный атом к
исходной молекуле галогеналкана.
Другим не менее интересным использованием реактива
Гриньяра является метод введения изотопов в молекулу углеводорода.
Так, например, из молекулы пропана можно получить 2-бромпропан,
который легко далее превращается в соответствующий реактив Гриньяра,
обработка которого тяжелой водой, то есть обогащенной атомами дейтерия,
очень селективна и однозначно приводит к образованию 2-дейтеро-пропана,
что, естественно, находит свое применение в органическом синтезе.
Не только магний способен к образованию металлоорганических соединений.
Наверное, вторым по популярности являются органические производные лития.
Литийорганические соединения могут быть по аналогии с реактивами Гриньяра получены
путем взаимодействия металлического лития и активного галогеналкана.
Образующаяся молекула содержит весьма полярную связь углерод-металл,
что приводит к тому, что такого вида молекулы являются чрезвычайно
сильными основаниями и весьма активными нуклеофилами.
Причем активность литийорганических соединений в некоторых случаях такова,
что классические или удобные растворители для реактивов
Гриньяра не подходят в случае литийорганики.
Например, трет-Бутиллитий в диэтиловом эфире получить невозможно в силу того,
что эти два вещества способны взаимодействовать друг с другом.
Также, повышенная основность литийорганических соединений зачастую
проявляется при взаимодействии с молекулами,
которые при обычных условиях не проявляют кислотных свойств.
При контакте с литийорганикой эти молекулы способны отдавать катионы водорода,
что собственно и является проявлением свойств кислотности.
Ну, а в целом, химическое поведение литийорганических соединений
полностью повторяет таковое для реактивов Гриньяра — кроме того,
что литийорганические соединения обладают повышенной реакционной способностью.
Однако хочется отметить одну важную особенность литийорганических соединений в
их поведении с солями одновалентной меди.
Образующиеся при этом диалкил-литийкупраты являются хорошей
альтернативой в синтезе несимметричных алканов по сравнению с реакцией Вюрца,
ограничения которой мы рассматривали несколькими лекциями ранее.
Ну, а в следующей лекции мы рассмотрим химическое поведение следующего класса
органических молекул с одной функциональной группой — спирты.
Explore our Catalog
Join for free and get personalized recommendations, updates and offers.
Coursera provides universal access to the world’s best education,
partnering with top universities and organizations to offer courses online.
© 2019 Coursera Inc. All rights reserved.
